Il territorio era abitato da popolazioni erniche e potrebbe forse essere identificato con il Capitulum Hernicum o Hernicorum di cui parla Strabone, collocandolo tra Olibanum (Olevano) e Anagnia (Anagni). La zona fu in seguito conquistata dai Romani e fu sede di diverse ville rustiche di cui si conservano resti (“villa di Mecenate” nella località “Le Fattora”, “villa di Sant’Eligio”, villa della località “Fontana di Grano”).
Con il nome di Castrum Pileum è citato in un documento del 1088 e secondo una leggenda il nome deriverebbe dal pileum, l’elmo romano che sarebbe caduto per un forte vento al condottiero Quinto Fabio Massimo il Temporeggiatore mentre passava nel territorio.
Nell’XI secolo dipendeva dal vescovo di Anagni e dalla fine del XII secolo fu in possesso prima dei De Pileo (o “Buccaporco”), probabilmente imparentati con i Caetani, e poi dei De Antiochia. Nel 1347 fu preso da Cola di Rienzo e dalla fine del XIV secolo iniziò progressivamente il passaggio del possesso ai Colonna con la totale acquisizione da parte di Odoardo di questa famiglia nel XV secolo, che lo mantennero fino al 1816. Saccheggiato nel 1526 dalle truppe di papa Clemente VII, e dalla metà del XVI secolo era inserito nella provincia di “Campagna Marittima” dello Stato Pontificio. Nel 1656 la popolazione venne decimata da una pestilenza, che secondo la leggenda fu arrestata dalla miracolosa immagine della “Madonna delle Rose”.
Nel 1799 il paese subì distruzioni ad opera delle truppe francesi. Ritornato allo Stato Pontificio fece parte del “distretto di Tivoli”. Nel 1849 vi passò Giuseppe Garibaldi, diretto alla difesa della Repubblica Romana. Dopo la presa di Roma nel 1870 fu annesso al Regno di Italia e fece parte del “mandamento” di Paliano nel “circondario” di Frosinone, che apparteneva alla allora provincia di Roma, unica per il Lazio. Agli inizi del XX secolo fu attraversato dalla ferrovia a scartamento ridotto che metteva in comunicazione Roma e Frosinone. Nel 1926 venne eretto il Municipio e nel 1927 entrò a far parte della provincia di Frosinone. Durante la seconda guerra mondiale e la liberazione dall’occupazione tedesca, fu bombardato dagli Alleati nel 1944, con la distruzione di circa il 30% degli edifici.Il paese, 620 m s.l.m., si trova in posizione panoramica su una propaggine del monte Scalambra (1.420 m.), con il monte Pila Rocca (1.108 m) a meridione, sulla catena montuosa dei monti Ernici, tra le valli dei fiumi Sacco e Aniene.
Il territorio comunale prevalentemente montuoso e collinare, raggiungendo i 1.120 del Colle del Mattone, i 1.154 m del monte Retafani, e i 1.109 del monte Pila Rocca.
Dal monte Retafani scende il torrente del fosso Tagliano, che poi scorre ai piedi del paese.
